Зародившаяся в конце 19 века традиция празднования Дня Сибири явилась символическим отражением вековой деятельности первопроходцев, исследователей, предпринимателей, меценатов. Подвижническая работа представителей местной интеллигенции способствовала открытию первого в Сибири Томского университета, развитию просвещения, созданию краеведческих музеев. В Сибирском крае стали издаваться десятки газет и журналов, которые внесли неоценимый вклад в изучение истории Сибири.
Прогрессивные представители российского общества восторженно приветствовали прогрессивные изменения в сибирском крае. Большинсто из нововведений, в отличие от общероссийских, инициировались не "сверху", а "снизу", общественными инициативами самих сибиряков. Сибиряки не только заставили обратить на себя внимание представителей всего российского общества, но и заслужили похвалы Императора Всероссийского Александра III. Он обратился с Высочайшим посланием к сибирякам и ко всему российскому обществу в октябре 1881 г., в честь 300-летия вхождения Сибири в составе российского государства. Александр III особо отметил выдающееся значение сибирского края для страны и пожелал его процветания. Император выразил это следующими словами: "Надеюсь, что со временем, с Божьею милостью и помощью, обширный и богатый Сибирский край, составляющий уже три столетия нераздельную часть России, будет в состоянии нераздельно же с нею воспользоваться одинаковыми правительственными учреждениями, благами просвещения и усилением промышленной деятельности на общую пользу во славу дорогого нашего Отечества".
В последних числах октября 1881 г. на волне всеобщего празднования 300-летия присоединения Сибири к Российскому государству, Россия впервые отмечала День Сибири. Особенно широко и торжественно юбилей отмечали сами сибиряки: в Томске и Тобольске, Тюмени и Красноярске, Минусинске и Енисейске, Хабаровске и Благовещенске. Проводились собрания и вечера интеллигенции, заседания научных и просветительских организаций, на которых произносились речи, связанные с достижениями, проблемами, нуждами Сибири. Говорили о культуре, образовании. В театрах, в учебных заведениях в этот день шли спектакли, концерты, устраивали чтения, давали балы и обеды. Дню Сибири посвящались специальные выпуски местных газет и журналов, в книжных магазинах появлялись новые издания, посвященные Сибири. Особо приветствовались общественно значимые деяния купцов-благотворителей и меценатов.
После праздничных торжеств была издана книга "300-летие Сибири: Празднование в Петербурге и Москве дня 26 октября 1581 г.".
День Сибири, отмечавшийся в 1881 году, в дальнейшем послужил мощным катализатором дискуссий, размышлений, всплеска публицистики о наиболее важных и актуальных проблемах сибирской жизни того времени. С этого года на волне всеобщего энтузиазма и патриотического порыва началось всеобщее празднование ежегодного Дня Сибири.